지질(지방)에 대해 ARABOZA. 1편

1. 지질의 화학

 1) 정의와 분류

  지질이란 지방산 에스테르 및 에스테르의 구성 성분(지방산, 알코올, 스테로이드) 등 의

  천연 화합물의 총칭으로 물과 염류 용액에는 녹지 않고 유기용매에 녹으며 생체에 이용

  되는 물질을 말한다.

  구성성분에 따라 분류하면 다음과 같다.

  ① 단순지질 : 지방산과 알코올의 에스테르를 말한다(중성지방, 왁스).

  ② 복합지질 : 지방산과 알코올 이외에 다른 성분이 결합된 것을 말한다.(인지질, 당지질 등).

  ③ 유도지질 : 위의 물질이 가수분해되어 생성된 것을 말한다(지방산, 스테롤 등).

 

 2) 중성지방

  식품과 인체 내에는 지방산이 유리 상태로 되어 있는 것은 거의 없고 대부분 3개의 지방산과

  1개의 글리세롤이 결합된 중성지방으로 되어 있다. 중성지방은 글리세롤의 수소기(-H)과

  지방산의 수산기(-OH)가 결합하여 물(H20)이 발생되면서 탈수, 축합에 의하여 형성된다.

  중성지방의 성질은 결합하고 있는 지방산의 조성에 의해 그 물리적 성질이 좌우된다.

  그 때문에 유지는 상온에서 액체이거나 고체가 되는데 oil은 상온에서 액체상태를 말하며,

  fat은 상온에서 고체 상태를 말한다.

  글리세롤에 1개와 2개 및 3개의 지방산이 결합한 것을 각각 mono-와 di- 및 triglyceride라고 한다.

 

 3) 지방산

  가. 이중결합의 수

   ① 포화지방산

    지방산은 인체와 식품 속에 모두 존재하는 지질의 구성 성분인데 구조적으로는 탄소와 탄소가 

    연결된 측면에 수소가 연결되어 있다. 지방산분자의 α 말단에는 카르복실기(-COOH)가 있고

    오메가(ω) 말단에는 메틸기(-CH)가 있다.

    지방산의 모든 탄소와 탄소결합이 단일결합이면서 수소로 연결되어 있는 것이 포화지방산이다.

    그림 3-2와 같이 포화지방산은 곧은 모양을 가지고 탄소가 수소 원자에 둘러싸여 있어서 지방산

    이 구부러지지 못하므로 상온에서 고체를 유지한다.

    주로 쇠기름, 돼지기름과 같은 동물성 기름과 코코넛유, 마가린에 많이 함유되어 있다.

    일반적으로 천연유지 및 대사에 관여하는 지질을 구성하고 있는 주된 지방산 중 포화지방산은

    팔미트산, 스테아르산이다.

 

  ② 불포화지방산

    탄소사슬로부터 수소가 떨어져서 수소이온이 적기 때문에 구부러지고, 탄소와 탄소사이에 

    단일결합 대신 이중결합을 가진 지방산을 불포화지방산이라 하며, 상온에서 액체를 형성한다.

    하나의 이중결합을 가진 지방산을 단일 불포화지방산이라 하는데 특히 올리브유와 채종유 등은

    단일 불포화지방산을 많이 함유하고 있다. 2개 이상의 이중결합을 가진 지방산을 다가불포화

    지방산이라 한다. 대두유, 옥수수유, 해바라기유 등에 많이 함유되어 있다.

 

 나. 이중결합의 구조

   ① 시스 지방산

    자연에 존재하는 대부분의 지방산은 이중결합의 수소원자들이 같은 쪽에 배열되어 있는

    시스 이중결합을 하는 지방산을 말한다.

 

  ② 트랜스 지방산

    수소원자가 지방산 탄소골격에 반대방향으로 적어도 한 개 이상의 트랜스 이중결합을 가지고

    있는 지방산을 말한다. 트랜스 이중결합은 구부러지는 성질이 적으므로 상온에서 고체형태를

    가진다.

 

  ③ 필수지방산

    불포화지방산 중 동물체 내에서는 합성되지 않아 반드시 식품으로 섭취해야 하는 지방산을 

    필수지방산이라 한다. 종류로는 리놀레산, 리놀렌산, 아라키돈산의 다가불포화지방산을 말한다.

    리놀레산은 주로 식물성 기름에 함유되어 있고 옥수수기름, 콩기름 등은 50% 이상을 함유하여

    모유를 섭취하는 어린이는 쉽게 필수지방산을 충족시킬 수 있는데, 모유에는 리놀레산이 

    전체 열량의 6~9%를 함유하기 때문이다.

    리놀레산은 피리독신의 촉매로 아라키돈산으로 전환되기 때문에 가장 중요한 필수지방산으로

    여겨진다. 필수지방산을 섭취하면 혈중 콜레스테롤 농도를 저하시키며 생체 내에서 혈소판 

    응집 억제, 혈ㅇ랍조절, 위액 분비억제 및 생리활성 물질의 전구체인 프로스타글란딘을 생합성

    한다. 그 밖에 필수지방산의 결핍은 성장장애와 습진성 피부염 외에 생식기능 장애, 탈색소,

    지방간 등을 초래한다. 필수지방산의 대사속도는 불필수지방산에 비해 서서히 진행되는데, 

    그 이유는 동물이 필수지방산을 아껴 체내에 더 오랫동안 보유하려는 생체 현상으로 보인다.

    인간이 하루에 필요로 하는 리놀레산의 양은 총 칼로리의 1~2%로서 지방량으로는 2~4g 

    정도이다.

 

  ④ 에이코사노이드의 전구체

    탄소스가 20개인 불포화지방산들이 산화되어 생긴 생리활성 물질들을 말하며 세포막의 인지질에 

    필수지방산으로 합성된다. 프로스타글란딘, 프로스타사이클린, 트롬복산, 루코트리엔이 있으며

    이들을 총칭하여 에이코사노이드라고 한다. 

    프로스타글란딘은 아라키돈산과 같은 다가 불포화지방산으로부터 동물조직 내에서 합성되며

    일반적인 호르몬과는 달리 합성된 장기나 세포 내에서 호르몬처럼 작용하는 국소호르몬으로 

    강력한 생리활성을 지녔다.

    트롬복산은 혈소판의 응집과 혈전 형성을 촉진시키며 혈관을 수축시키는 작용이 있고, 프로스타

    사이클린은 혈관벽 내피세포에서 합성되며 혈소판의 응집 억제와 혈관을 이완시켜 길항작용을 한다.

    그 밖에 루코트리엔은 백혈구, 혈소판, 대식세포에서 합성되며 염증과 알레르기 반응에 관여하고

    기관지 근육을 수축시키는 능력이 매우 강하다.

 

  ⑤ ω-3계와 ω-6계 지방산

    지방산은 탄소의 길이와 포화도뿐만 아니라 이중결합의 위치에 따라 다르다. 맨끝의 메틸기에서 

    3번째 탄소에 이중결합이 처음 시작되는 ω-3계 지방산이, 6번째 탄소에 이중결합이 처음 시작되는

    ω-6계 지방산이 있다.

    메틸기에서 3번째 탄소에 이중결합이 처음 시작되는 ω-3계 지방산인 도코사핵사엔산(DHA)과

    에이코사펜타에노산(EPA)은 필수지방산으로부터 합성된다.

    특히 DHA는 뇌의 구성성분으로 뇌의 발달에 중요한 역할을 한다.

    EPA는 혈소판 응집억제작용과 혈청 콜레스테롤 감소작용이 있으므로 혈중 LDL 함량을 감소시키고

    HDL 함량을 증가시켜 동맥경화를 예방하는 효과가 있다.

    그 예로 북극에 사는 에스키모인은 등푸른 생선류를 많이 섭취하여 지방이 많이 축적되어 있지만

    혈전증이 적다는 보고가 있다. 등푸른 생선은 ω-3계 지방ㅇ산이 풍부하여 적혈구 세포의 점착성을 

    감소시키고 유연성을 향상시키는 프로스타글란딘의 생산을 촉진시켜 주기 때문에 에스키모인들이

    대체로 건강한 것이다. 바람직한 ω-6 : ω-3비에 대한 권장량은 모유의 조성을 근거로 4 :1 에서

    10 : 1 범위가 되도록 한다.

 

  4) 인지질

   식이에 함유되어 있는 총 지방의 5%는 인지질과 스테롤로 이루어져 있다. 그림 3-7에서 보는 바와 

    같이 인지질은 글리세롤에 2개의 지방산이 결합하고 남은 하나에 인산이 결합한 것으로 극성과

    비극성 부분을 모두 포함하며, 세포의 주요 구성성분으로 동물의 심장, 뇌, 간, 콩팥에 많이 

    들어 있고 식품에서는 난황과 콩 속에 많다. 중요한 인지질의 종류는 레시틴, 세팔린, 스핑고마이

    엘린 등이 있다.

    레시틴은 분자 내에 콜린을 함유하고 있고 친수성이 강하며 물에 분산되어 교질을 잘 형성하므로 

    제과 및 기타의 식품가공에서 천연유화제로 많이 쓰이고 있다. 세팔린은 뇌세포와 간 부신에서 많이

    발견되며 레시틴과 비슷하나 콜린 대신에 에탄올아민이 결합된 것이다.

 

  5) 스테롤

   스테롤류는 스테로이드계를 보유하는 중성지방과 인지질과는 전혀 다른 구조의 화합물로서 

   세포성분을 구성하거나 유리된 상태로 체액 중에 존재한다. 대표적인것으로 콜레스테롤과 에르고스

   테롤이 있다.

 

   ① 콜레스테롤

    콜레스테롤은 동물조직 중에 많이 함유되어 있으며 체내의 각 조직, 특히 뇌와 신경등의 막 구성성분

    으로 담즙산, 부신피질 호르몬, 성 호르몬, 비타민d3등의 합성 재료이다.

    콜레스테롤은 연령증가에 따라 점차 많아지며 과잉섭취로 체내에 축적되면 신진대사가 방해되고

    세포의 활력은 약화되어 노쇠를 촉진시키며 혈관에 축적되면 동맥 혈관내벽에 침착되어 동맥경화증

    을 일으킨다. 식사 중의 콜레스테롤은 혈청 콜레스테롤 농도에 영향을 미치지만 오히려 체내에서 

    합성된 콜레스테롤의 영향이 훨씬 더 크다. 일반적으로 정상시에는 콜레스테롤의 섭취량에 따라

    생체 내에서 그 생합성을 조절하고 있다.

    인체는 하루에 약 1.0~1.5g 정도의 콜레스테롤을 스스로 합성하고 혈액 중에 약 150~300mg%

    정도 함유하고 있다. 간은 50%를 합성하고 장은 15%를 합성하며 그 밖의 여러 조직에서 합성이

    이루어진다. 탄소 2개 단위의 아세틸CoA는 메발론산을 거쳐 스쿠알렌을 만들고 최종적으로 

    탄소 27개의 콜레스테롤을 합성한다. 달걀, 육류, 오징어, 새우 등은 콜레스테롤 함량이 높은 식품이다.

 

※자료출처 : NEW 영양학(개정2판)-지구문화사 [서광희/서정숙/이승교/정현숙] 2015